有機(jī)化學(xué)B碩士入學(xué)考試大綱

命題原則和命題綱要

試題主要考查學(xué)生對(duì)基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)知識(shí)的理解掌握程度，以及運(yùn)用有機(jī)化學(xué)知識(shí)分析問(wèn)題、解決問(wèn)題的能力;試題應(yīng)能反映有機(jī)化學(xué)課程的主要內(nèi)容和要求;試題應(yīng)避免出現(xiàn)學(xué)術(shù)界尚有爭(zhēng)議的問(wèn)題;試題的難易程度應(yīng)適當(dāng)，一般化學(xué)專業(yè)本科畢業(yè)的優(yōu)秀考生能取得及格以上成績(jī);試題的命題范圍包括《基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)》(邢其毅等編)第1-23章的全部?jī)?nèi)容。

考試形式和試卷結(jié)構(gòu)

一、試卷滿分及考試時(shí)間

有機(jī)化學(xué)試卷滿分為150分，考試時(shí)間為180分鐘。

二、答題方式

答題方式為閉卷、筆試。

三、試卷題型結(jié)構(gòu)

一、單項(xiàng)選擇題：　10小題，每小題2分，共20分

二、完成反應(yīng)式： 20小題，每小題2分，共40分

三、推測(cè)結(jié)構(gòu)題：　4小題，每小題8分，共32分

四、合成題： 5小題，每小題8分，共40分

五、機(jī)理題：　　　3小題，每小題6分，共18分

考查范圍

1. 緒論：掌握有機(jī)化學(xué)與有機(jī)化合物的發(fā)展簡(jiǎn)史;有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特征和特性;價(jià)鍵理論和分子軌道理論的要點(diǎn);共價(jià)鍵和分子結(jié)構(gòu);鍵的極性和分子的極性。

2. 有機(jī)化合物的分類、表示方法和命名：掌握有機(jī)化合物的官能團(tuán)及相應(yīng)的類名;有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表達(dá)方式;同分異構(gòu)體的分類及各類異構(gòu)體的含義;IUPAC、CCS命名法的基本要點(diǎn);順序規(guī)則的基本內(nèi)容;確定R-S構(gòu)型、Z-E構(gòu)型、順?lè)礃?gòu)型的原則。

3. 立體化學(xué)：掌握軌道雜化與碳原子價(jià)鍵的方向性、有機(jī)分子立體形象的關(guān)系;σ鍵、π鍵的定義及其特點(diǎn);乙烷、正丁烷、環(huán)己烷的構(gòu)象分析;旋光活性與手征性;含手性碳原子的鏈狀化合物的旋光異構(gòu)現(xiàn)象;碳環(huán)化合物的旋光異構(gòu)現(xiàn)象;旋光異構(gòu)體的性質(zhì)，相對(duì)構(gòu)型和絕對(duì)構(gòu)型的表示方法和命名。

4. 烷烴：掌握有機(jī)反應(yīng)的分類方式及各類反應(yīng)的名稱;烷烴物理性質(zhì)的變化規(guī)律及其原因;烷烴的鹵化反應(yīng)機(jī)理;碳自由基的穩(wěn)定性、鹵化反應(yīng)的選擇性;小環(huán)烷烴的開(kāi)環(huán)反應(yīng)。

5. 有機(jī)四大光譜：掌握重要官能團(tuán)的紅外特征吸收峰的位置;1H-NMR中，特征質(zhì)子的化學(xué)位移;自旋裂分的n+1規(guī)則;化學(xué)等價(jià)與不定價(jià)質(zhì)子;峰面積與質(zhì)子數(shù)的關(guān)系;質(zhì)譜中分子離子峰與分子量的關(guān)系。

6. 脂肪族飽和碳原子上的親核取代反應(yīng)和β-消除反應(yīng)：掌握誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)、超共軛效應(yīng)等概念;碳正離子的結(jié)構(gòu)及其穩(wěn)定性分析;SN2、 SN1、E2、E1的反應(yīng)機(jī)理及其立體化學(xué)特點(diǎn);Wagner-Meerwein重排的機(jī)理;Zaitsev規(guī)則;反應(yīng)物結(jié)構(gòu)、離去基團(tuán)、試劑的親核性、溶劑等因素對(duì)SN2、 SN1反應(yīng)的影響，及對(duì)取代與消除反應(yīng)競(jìng)爭(zhēng)的影響。

7. 鹵代烴：掌握鹵代烴的分類、結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)，一鹵代烷的親核取代反應(yīng)、消除反應(yīng)，一鹵代烷的制備，有機(jī)金屬化合物。

8. 烯烴：掌握烯烴及共軛烯烴的結(jié)構(gòu)特征;烯烴的反應(yīng)、制備;親電加成反應(yīng)機(jī)理;共軛雙烯的特征反應(yīng)。

9. 炔烴：掌握炔烴的結(jié)構(gòu);炔烴的反應(yīng)，炔烴的制法。

10. 醇和醚：掌握醇的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì);一元醇的反應(yīng);多元醇的反應(yīng);頻哪醇重排機(jī)理;醇的制備;醚的反應(yīng)和制法。

11. 芳香烴：掌握苯的結(jié)構(gòu)和表達(dá)方法;苯的反應(yīng);苯環(huán)上取代反應(yīng)的歷程和定位效應(yīng);休克爾規(guī)則及芳香性的判斷。

12. 醛酮：掌握醛酮的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)，醛酮的化學(xué)反應(yīng)，醛酮的制備。

13. 羧酸：掌握羧酸的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì);羧酸的酸性強(qiáng)弱的比較;羧酸的化學(xué)反應(yīng);酯化反應(yīng)的三種機(jī)理;二元羧酸的反應(yīng);羧酸的制法。

14. 羧酸衍生物：掌握羧酸衍生物的命名、結(jié)構(gòu);羧酸衍生物的反應(yīng);酯水解的三種機(jī)理;羧酸衍生物的制備。

15. 縮合反應(yīng)：掌握α氫的酸性強(qiáng)弱及其影響因素;羰基化合物活性強(qiáng)弱的分析和排序;各種縮合反應(yīng);羥醛縮合和酯縮合反應(yīng)的機(jī)理;乙酰乙酸乙酯合成法和丙二酸二乙酯合成法;1，5-二羰基、1，3-二羰基化合物及αβ-不飽和羰基化合物的合成方法。

16. 周環(huán)反應(yīng)：掌握周環(huán)反應(yīng)的概念;電環(huán)化反應(yīng)的選擇規(guī)則及其應(yīng)用;環(huán)加成反應(yīng);σ遷移反應(yīng)。

17. 胺：掌握胺的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì);胺的堿性強(qiáng)弱比較;胺的反應(yīng);Hoffmann消除反應(yīng)的機(jī)理、立體化學(xué)及應(yīng)用;重氮甲烷的反應(yīng);胺的制法。

18. 含氮芳香化合物：掌握硝基苯的單分子、雙分子還原反應(yīng);芳香族硝基化合物的芳香親核取代反應(yīng);芳香胺的親電取代反應(yīng);聯(lián)苯胺重排;重氮化反應(yīng)及芳香重氮鹽在合成上的應(yīng)用;芳香親電取代的苯炔中間體機(jī)理。

19. 酚和醌：掌握苯酚的反應(yīng)和制法;對(duì)苯醌和二烯體的D-A加成。

20. 雜環(huán)化合物：掌握五元雜環(huán)化合物吡咯、呋喃、噻吩和六元雜環(huán)化合物吡啶的親電取代反應(yīng)。

21. 糖類：掌握單糖、寡糖、多糖、變旋現(xiàn)象、差向異構(gòu)化、糖脎、糖苷、還原糖與非還原糖等概念;葡萄糖的鏈?zhǔn)浇Y(jié)構(gòu)和環(huán)狀結(jié)構(gòu);單糖的反應(yīng)。

22. 氨基酸、蛋白質(zhì)、核酸：掌握等電點(diǎn)的概念;蛋白質(zhì)與核酸的基本結(jié)構(gòu)。

23. 萜類、甾族、生物堿：萜類、甾族化合物的基本結(jié)構(gòu);萜類化合物的分類。